第一次是在罗马帝国时期，当时葡萄牙和西班牙都隶属于罗马帝国的西班牙行省。但葡萄牙和西班牙分家也正是始于罗马帝国的崩溃。

在罗马崩溃时期，大量日耳曼人和其它蛮族先后攻入葡萄牙和西班牙所在的伊比利亚半岛，其中来自顿河流域的阿兰人在现代葡萄牙所在地区建立了自己的王国.

而伊比利亚半岛其它地区主要是由日耳曼人中的西哥特人和汪达尔人所控制。

但不久之后伊斯兰教崛起，伊比利亚半岛大部分区域都被阿拉伯帝国所占领。而半岛上的基督教徒也开始了漫长的“收复失地”运动。

这个运动持续了700多年，在此期间，伊比利亚半岛上逐渐形成了三个主要的基督教王国，即卡斯蒂利亚王国、阿拉贡王国和葡萄牙王国，此外还有小一些的莱昂王国和纳瓦拉共同体等。

在面对穆斯林时，这些王国是同盟关系，甚至经常联姻，但他们之间也有着重重矛盾。

公元1474年，卡斯蒂利亚国王亨利四世去世。之后他的女儿胡安娜和他的妹妹伊莎贝拉为争夺卡斯蒂利亚王国的王位爆发内战。

而此次内战则引发大量外部势力介入，最直接的就是葡萄牙和阿拉贡这两个邻国，因为此前胡安娜和伊莎贝拉这两个公主已经在两个政治婚姻中分别嫁给了葡萄牙国王和阿拉贡储君，因此很自然分别得到了两国各自的支持。

最终的结果是阿拉贡所支持的伊莎贝拉赢得内战，成为卡斯蒂利亚女王。而卡斯蒂利亚和阿拉贡也从此成为联合王国，后来渐渐被人按古罗马时行省的名字叫成了西班牙，此时伊比利亚半岛上就只有西班牙和葡萄牙两个国家了。

1494年，教皇亚历山大六世对两国殖民地势力争端进行仲裁，在佛德角群岛以西大约1770公里的位置（西经4637'）划了一条经线，称“教皇子午线”，作为两国的势力范围分界线，西边归西班牙，东边归葡萄牙。两国共同签署了 《托尔德西里亚斯条约》 ，就此将世界瓜分为二——西班牙获得美洲大部分地区，而葡萄牙得到南美东部的巴西以及非洲和远东的许多殖民地。

但到1580年，葡萄牙国王恩里克去世后没有后嗣，而按照欧洲传统，没有后嗣就要从和他血缘最近的其它王室里找继承人。

和恩里克血缘最近的继承人就是西班牙国王腓力二世，于是次年腓力二世又加冕成为了葡萄牙国王，西班牙和葡萄牙也结成了伊比利亚联盟，名义上成为了邦联。

但葡萄牙和西班牙这种仅仅凭借王室血缘毕竟是脆弱的。公元1640年，葡萄牙发生革命，开始驱逐西班牙势力。

经过28年时断时续的漫长战争，最终双方在英国人的调停下在公元1668年达成里斯本条约，西班牙承认葡萄牙布拉甘萨王朝的主权，葡萄牙重新独立，伊比利亚联盟解体。

而在之后的岁月里，虽然西班牙也曾经尝试重新兼并葡萄牙，并和葡萄牙在海外殖民地爆发过直接军事冲突，但因为葡萄牙本身也始终拥有较强的军事实力，西班牙的兼并尝试始终没能成功。

最终葡萄牙的独立一直保持到了近代，伊比利亚半岛上也稳定地形成了葡萄牙和西班牙两个国家。

15和16世纪，虽然葡萄牙在海外拥有大量的殖民地，但他们却于1580年再次被西班牙国王菲利二世率兵侵占。葡萄牙直到1640年才摆脱了菲利王朝的统治。

因此，在葡萄牙人看来，他们的海上霸主地位之所以会堕落，也全是因为西班牙的缘故，是西班牙人将他们拖入战争，国家的财富也毁之殆尽。

但在矛盾的漩涡中，也存在着民族友好的闪亮之处。

比如西班牙人认为葡萄牙语和西班牙语同种同根；两个国家的人都喜欢斗牛，唯一的区别是西班牙斗牛士会把牛杀死在斗牛场内，而葡萄牙斗牛士却仅将牛按倒在地即告胜利。

在经济上，西班牙最近10年经济飞速发展，而葡萄牙却进展缓慢。

目前，西班牙有数千个公司在葡萄牙境内开展业务.

西班牙也是对葡萄牙投资最多的国家.